Dr. Auliya Ilmiawati, S.Si., M.Si.

Video ini membahas adisi karbena pada alkena yang menghasilkan produk cyclopropana. Karbena adalah molekul netral dengan sifat reaktif yang dapat bertindak sebagai elektrofilik, mirip dengan karbokation. Terdapat dua jenis karbena yang digunakan dalam adisi karbena, yaitu klorokarbena (CCL2) dan sintesis Simon-Schmidt menggunakan kompleks ZnCu dan CH2I2. Klorokarbena dibuat secara insitu dari kloroform dan KOH, sedangkan sintesis Simon-Schmidt menghasilkan siklopropana tanpa gugus klor. Proses adisi karbena ini penting dalam pembentukan siklopropana.

Oke, saya lanjutkan mengenai adisi pada alkena yaitu adisi karbena pada alkena

atau intinya akan nanti terbentuk produk cyclopropana.

Jadi karbena adalah molekul netral dengan atom karbon di valen, jadi dia mengikat dua,

Jadi ini karbon yang mengikat dua, dan dia memiliki satu PEB.

Jadi total ada enam elektron, enam elektron valensi.

Nah, memang ini unik ya teman-teman, karena kita tahu karbon itu kan normalnya empat tangan,

atau dia oktet, delapan, tapi ini hanya enam.

Tapi memang ini terjadi, ini ada, tapi dia sifatnya sangat reaktif,

karena dia tidak normal, sehingga dia sifatnya reaktif dan bisa bertindak sebagai elektrofilik.

Nah, ini sifat karbena ini itu mirip seperti pada karbokation.

Jadi kalau dibandingkan itu, kan kalau karbokation kan gini,

misalkan gini ya, nah ini dia ada orbital P kosong dia di sini.

Nah, ini juga sama nih, dia ada orbital P kosong di sini,

Nah, tapi ini karbon SP2-nya itu digantikan oleh PEB, gitu aja bedanya.

Jadi kan oleh kanannya, karena dia mirip seperti elektrofil,

maka dia bisa menyerang, bisa menyerang alkena seperti itu.

Oke, nah sekarang ada dua jenis karbena yang bisa digunakan untuk menyerang atau mengadisi alkena.

Yang paling sederhana adalah di klorokarbena, yaitu CCL2.

Nah, CCL2 ini, ya CCL2 itu berasal atau dibuat secara insitu,

ya jadi langsung gitu ya, dari klorofom dan KOH.

Ya, jadi kita langsung nggak ada gitu, preaksi langsung CCL2 itu nggak ada.

Nah, nanti CHCL3 dan KOH ini di dalam nanti akan membentuk CCL2.

Nah, CCL2 akan mengadisi alkena ini, sehingga nanti akan terbentuk siklopropana.

Jadi siklopropana, tapi masih mengandung gugus klornya, ya kan CCL2.

Nah, kemudian ada jenis lain ya untuk adisi karbena ini, yaitu namanya sintesis Simon-Schmidt.

Nah, dia ini menggunakan kompleks gabungan ZnCu dan CH2I2 di iodometana.

Nah, ini nanti ZnCu dan CH2I2 ini akan membentuk karbenoid.

Ya, jadi intinya yang menyerangnya itu karbenoid, CH2.

Jadi misalkan yang ini ya, saya tuliskan lagi.

Nah, tapi sebenarnya yang menyerang tuh hanya CH2-nya aja, namanya karbenoid.

Nah, itu akan membentuk siklopropana juga, tapi tanpa CL.

Ya, jadi ini nanti akan membentuk siklopropana.