Dr. Auliya Ilmiawati, S.Si., M.Si.

Video ini membahas reaksi adisi asam hipohalit pada alkena, di mana asam hipohalit akan memasukkan OH, HO, dan X. Reaksi ini dilakukan secara in situ, di mana alkena direaksikan dengan BR2 berair atau X2 dengan air, membentuk OH dan X. Mekanisme reaksi dimulai dengan alkena menyerang BR2 membentuk kation berjembatan, diikuti oleh serangan H2O ke kation tersebut. Hasilnya adalah terbentuknya halohidrin. Untuk alkena yang bersiklik, adisinya bersifat anti. Biasanya, reaksi ini tidak bisa dilakukan langsung karena alkena tidak larut dalam air, sehingga digunakan NBS dan DMSO berair sebagai pengganti BR2 berair.

Oke, saya akan melanjutkan mengenai adisi pada alkena, yaitu adisi asam hipohalit.

Asam hipohalit itu berarti akan masuk OH, HO, dan X.

Nah ini, akan masuk HO dan X, atau OH dan X.

Tapi ini biasanya kita masukkan bukan secara langsung, artinya tidak ada kita masukkan alkena tambah HOX itu tidak ada.

Jadi alkena, misalkan di sini propena, itu direaksikan dengan BR2 berair misalnya begitu.

Nah nanti di dalam, si X2 dan air ini akan membentuk OH dan X.

Jadi intinya akan masuk sebenarnya OH dan X.

Nah ini mekanismenya yang pertama menyerang adalah alkena itu menyerang BR2 dulu.

Jadi dia akan membentuk kation berjembatan. Jadi mirip seperti waktu kita bahas halogenasi.

Jadi mekanismenya, ini BR, ini membentuk kation berjembatan.

H2O masuk. Masuknya ke mana? Ke yang lebih tersubstitusi. Jadi nanti masuk ke sini.

Nah gini ya, boleh saya tulis ya, OH2 atau H2O masuk. Nah ini nanti lepas.

Sehingga nanti akan masuk CH2, airnya di sini. Dan H2O masuk di yang lebih tersubstitusi.

Oke awalnya OH2 dulu ya. OH2 plus, kemudian nanti H plusnya lepas.

Seperti biasa, diambil oleh suatu basa, lalu air lagi.

Nah seperti ini, intinya akan terbentuk halohidrin namanya.

Nah karena ini mekanismenya lewat kation berjembatan, kalau nanti alkenanya adalah siklo alkena,

maka adisinya anti ya. Dimana nanti BR sama OHnya itu berada pada sisi yang bersebrangan.

Oke kemudian, oh iya, permasalahan dari reaksi ini adalah biasanya ini tidak bisa larut gitu ya.

Si alkena itu tidak bisa larut dalam air.

Karena kita tahu alkena kan adalah nonpolar, sehingga dia tidak bisa larut dalam senyawa atau pelarut yang polar.

Oleh karenanya, biasanya untuk reaksi asam hipohalid ini diakalin, bukan menggunakan BR2 berair,

tapi menggunakan NBS, N-bromosuccinimida, terus pelarut yang jadi sumber airnya adalah DMSO berair.

Jadi DMSO tapi ada airnya, nah seperti itu.

Tapi mekanismenya mah sama, intinya tetap hasilnya ini, cuma maksud saya ininya diganti dengan ini.

NBS terus menggunakan DMSO berair, begitu.