Dr. Auliya Ilmiawati, S.Si., M.Si.

Video ini membahas reaksi substitusi melalui mekanisme radikal bebas pada alkana, yang dikenal sebagai reaksi halogenasi. Reaksi ini melibatkan penggantian hidrogen dalam metana dengan halogen seperti Cl2 atau Br2, membentuk senyawa seperti CH3Cl. Mekanisme reaksi ini melibatkan tahap inisiasi, propagasi, dan terminasi, dengan kelemahan utamanya adalah reaktivitas yang tinggi dan potensial untuk menghasilkan campuran produk. Proses ini dapat menghasilkan berbagai produk tergantung pada jenis hidrogen yang digantikan, seperti contoh pada propana yang dapat membentuk dua produk berbeda.

Oke, saya akan melanjutkan mengenai reaksi alkana yang kedua, yaitu adalah reaksi substitusi melalui mekanisme radikal bebas.

Nah, di sini kita tahu substitusi artinya adalah penggantian. Nah, apa yang diganti?

Sebagai contoh, misalkan di sini ada CH4, ini adalah metana, jika direaksikan dengan halogen,

jadi reaksinya ini dengan halogen, makanya nama lainnya adalah reaksi halogenasi, boleh juga disebut.

Jadi, boleh kita nyebutnya substitusi radikal bebas atau reaksi halogenasi, sama saja.

Nah, halogen di sini biasanya kita menggunakan Cl2 atau Br2, kenapa?

Kalau F2 itu terlalu reaktif, kalau I2 justru terlalu lembam, terlalu sulit bereaksi, dan dia sifatnya reversible,

bisa balik lagi ke reaktan. Jadi, biasanya kita gunakan kalau nggak Cl2 atau Br2.

Nah, nanti di sini hidrogen, salah satu hidrogennya akan digantikan dengan halogen, jadi H akan diganti dengan Cl di sini,

berarti nanti akan menjadi CH3Cl, sehingga disebut makanya substitusi.

Nah, tapi ada kata belakangnya, substitusi radikal bebas, gitu. Jadi, reaksi ini memang mekanismenya lewat radikal bebas, ya.

Karena ini reaksinya lewat radikal bebas, mekanisme radikal bebas, harus ada inisiatornya, jadi harus ada yang membuat dia membentuk radikal.

Oleh karenanya, syarat reaksi ini adalah harus adanya panas, ya, atau UV.

Begitu, ya, jadi panas, cahaya, UV, seperti itulah, intinya dia nanti akan membentuk radikal bebas.

Seperti yang kita ketahui bersama, mekanisme radikal bebas itu ada 3 tahap, yang pertama adalah inisiasi.

Ya, inisiasi adalah permulaan, ya, artinya pembentukan radikal awal.

Biasanya itu dimulai dari halogen, ya, jadi intinya itu dari yang tidak radikal menjadi radikal, gitu, jadi permulaan.

Jadi, contohnya di sini halogen, nah ini nanti dia akan membentuk radikal.

Jadi, kalau saya gambarkan dengan mekanisme ya, mekanismenya itu dia menggunakan mata kayu, nah, seperti ini.

Jadi, panahnya setengah, ya, jadi memang seperti ini, gitu, karena ini dia artinya aliran elektronnya itu satu, gitu.

Jadi, ini kan ada dua nih, satu ikatan itu kan ada dua elektron, satu ke kiri, satu ke kanan, jadi intinya akan menghasilkan dua radikal klor.

Nah, seperti ini, seperti ini, ya, jadi dari yang tidak radikal menjadi radikal, itu adalah inisiasi, permulaan.

Tahap kedua, ini adalah propagasi atau perpanjangan rantai, ya, nah ini propagasi.

Nah, di sini, radikal kita tahu sifatnya kan sangat reaktif, maka dia akan menyerang yang tidak radikal, membuat menjadi radikal.

Jadi, cirinya adalah dari yang radikal menjadi radikal lagi, gitu, kali ini kan tadi dari tidak radikal menjadi radikal.

Oke, contoh yang si radikal sudah terbentuk ini, ya, dia akan menyerang si metana yang belum radikal.

Nah, ini ya, kalau saya gambarkan dengan mekanisme, berarti kan CH4 itu saya bisa tulis CH3H, ya, sama saja.

Nah, ini nanti yang satu akan berikatan sama si CL, nah ini, ya, menjadi CH3CL, nah ini menjadi H radikal, gitu ya.

Atau bisa juga nanti H-nya yang akan berikatan dengan si CL, ya, jadi bisa mana saja.

Nah, jadi bisa juga yang H-nya berikatan sama si CL, nah nanti si CH3-nya yang jadi radikal, ini juga bisa, ya.

Ini nanti menjadi CH3 radikal, ya kan, kemudian plus HCL, nah, begini.

Nah, begitu pun selanjutnya, CH3 radikal, karena radikal kan dia reaktif lagi, bereaksi lagi dengan CL2 misalkan, ya.

Nah, begini, nah ini nanti akan ketemu dia menjadi CH3CL, ya, ini ketemu kan ya, bergabung, nah ini menjadi CL radikal.

Nah, ini CL radikal balik lagi ke sini, gitu, jadi reaksinya berulan, ya, karena ini memang radikal itu sifatnya sangat reaktif.

Ya, jadi dia akan terus mencari korban baru, gitu ya, agar terbentuk radikal lain.

Nah, sampai akhirnya nanti ada tahap ketiga, yaitu terminasi.

Nah, terminasi ini artinya adalah penghentian, jadi yang tadinya radikal menjadi tidak radikal, sehingga berhenti.

Contoh, CH3 yang radikal ini ketemu sama sesama CH3 yang radikal.

Nah, ini akan menjadi CH3CH3, nah, begitu, ya.

Atau CH3 radikal bertemu dengan CL radikal, nah ini juga bisa menjadi CH3CL, nah ini juga bisa.

Nah, kalau CL radikal dengan CL radikal itu sulit ketemu lagi, kenapa?

Karena adanya tolakan, ya, tolakan antar unsur yang sangat elektronegatif itu kan, ya, jadi itu akan sulit, gitu.

Nah, ini adalah tahapan dari mekanisme radikal bebas ini, ya.

Kemudian, kelemahan dari reaksi ini adalah dia, karena tadi kita tahu dia lewat radikal, ya, dia sangat reaktif, gitu.

Reaktif di sini artinya dia tidak berhenti satu produk saja, gitu.

Jadi misalkan ini, ya, sudah terbentuk CH3CL, nih, sudah terbentuk CH3CL.

Selama H-nya ini masih ada, dan masih ada UV, ya, yang membuat dia bisa bereaksi lebih lanjut,

Nah, ini bisa, nih, bisa bereaksi lebih lanjut lagi dengan CL2, gitu ya.

Nah, ini nanti akan, atau panas, gitu ya, ini nanti akan menjadi CH2CL2.

Terus masih ada nih, H-nya masih bisa diganti, nah, nanti sampai menjadi, ini CHCL3, kemudian sampai menjadi CCL4.

Nah, sampai benar-benar tidak ada hidrogen lagi yang bisa digantikan oleh klor, gitu.

Oleh karenanya, reaksi ini biasanya tidak begitu bermanfaat, ya, di laboratorium ya, jarang digunakan.

Nah, kemudian, selain itu ya, ini saja baru dari molekul yang sederhana.

Apalagi kalau molekulnya yang lebih kompleks, contoh adalah propanat.

Ini saja untuk satu penggantian hidrogen dengan klor saja, dia kan cuma satu, ya, hasilnya.

Ini bisa menghasilkan dua jenis, ya, jadi ketika direaksikan dengan CL2, ya, jangan lupa UV-nya.

Nah, ini dia bisa menghasilkan dua produk, kenapa?

Karena ada dua jenis H yang bisa digantikan.

Nah, tahu dari mana? Coba saja kalau kita gantikan.

Ya, kita gantikan ini yang H pertama, ya, jadi ini menjadi CH2CL, kemudian CH2CH3.

Nah, ini, ini H yang pertama yang digantikan.

H ini digantikan sama CL, jadinya begini.

Nah, sekarang kalau H yang di tengah digantikan, ya, sehingga ini jadi tetap CH3,

tapi yang ini menjadi CH, nah ini CL masuk di yang tengah.

Ini kan dua produk yang berbeda, ya, ini satu kloropropana, yang ini dua kloropropana.

Jadi, ini adalah dua produk yang berbeda.

Artinya, untuk monohalogenasi saja, dia bisa menghasilkan campuran produk, gitu,

Jadi, maksudnya jenis H yang berbeda itu artinya H yang kira-kira kalau direaksikan dengan halogen,

dia menghasilkan produk yang berbeda, gitu, ya.

Oke, jadi bukan berarti karena ini CH3, ini CH2, berarti dibilang berbeda, ya, bukan berarti begitu.

Saya kasih contoh lain, misalkan dia di sini CH3,

Kalau ditanya, akan ada berapa produk monohalogenasi,

atau penggantian satu H dengan satu halogen, ada berapa jenis?

Ini akan terbentuk pertama, yang ini, ya, bisa masuk ke sini nih, klornya.

Kedua di sini, ketiga di sini, keempat di sini.

Kalau ini kan jelas, ini CH3 sama CH beda, sama CH2 beda, ya kan.

Nah, ini sama-sama CH3, kenapa ini dibilang jenis H yang berbeda?

Oke, coba kita buat kalau produknya, ya, kita buat produknya.

Berarti kalau produknya yang pertama ini, dia kan menjadi CH2CL,

Yang produk kedua, kalau CL-nya di sini, ya, menggantikan H yang sini, ya.

Penomorannya kan dari, kalau yang atas, ya, penomorannya dari kiri, ya.