Dr. Auliya Ilmiawati, S.Si., M.Si.

Video ini membahas stabilitas alkena, khususnya isomer cis dan trans. Isomer trans cenderung lebih stabil karena gugus-gugus besar berjauhan, menghindari regangan sterik. Alkena yang lebih tersubstitusi, seperti trans 2 butena, lebih stabil berdasarkan aturan Sidesafe dan SightShift. Stabilitas ini disebabkan oleh hiperkonjugasi dan kekuatan ikatan, dimana semakin banyak alkil di sekitar alkena, semakin stabil ikatannya. Kekuatan ikatan SP2 SP3 lebih besar daripada SP3 SP3, menunjukkan bahwa alkena yang lebih tersubstitusi memiliki kestabilan yang lebih tinggi.

Sekarang saya akan menjelaskan mengenai stabilitas alkena.

Pada video terkait isomer, saya pernah menjelaskan bahwa alkena itu memiliki isomer yang namanya geometri,

Nah ini ya, ini adalah bentuk isomer cisnya, karena dia sejajar.

Nah ini, satunya lagi, itu adalah trans, berarti dia bersebrangan.

Katalis asam kuat itu dapat memicu terjadinya perubahan antar isomer.

Jadi artinya dengan katalis asam kuat itu bisa terjadi perubahan cis menjadi trans, begitu pun sebaliknya.

Nah tetapi, biasanya isomer trans itu lebih stabil dibandingkan isomer cisnya.

Jadi kalau ini bentuknya adalah reaksi bolak-balik, gitu ya.

Nah, panah ke kanan itu lebih panjang dibanding ke kiri, maksudnya panah ke trans, gitu ya.

Artinya trans ini lebih stabil dibandingkan cis.

Karena pada posisi trans, gugus-gugus yang besar biasanya ya, pokoknya gugus-gugus yang sama, itu letaknya berjauhan.

Ya, bedahannya dengan yang cis. Yang cis ini kan, ini kan besar, ini besar ya.

Nah ini gugus-gugus besar itu berdekatan.

Nah karena berdekatan itu maka akan terjadi regangan sterik.

Jadi akan terjadi tolak menolak, sehingga membuat dia tidak stabil.

Nah oleh karena biasanya yang isomer cis itu lebih tidak disukai atau intinya tidak stabil dibandingkan yang trans, begitu.

Nah sekarang, kalau kita bandingkan dengan butenanya yang di nomor 1.

Jadi sama-sama butena tapi satu butena, ya.

Ini ada H, ini H2, ini H3, berarti ini H2.

Jadi ini ada satu butena, lalu ada cis 2 butena, sama trans 2 butena.

3 butena artinya sama saja dengan 1 butena, gitu ya.

Kan ini udah nih, kalau ini udah kita bandingkan.

Sekarang antara 1 butena dengan 2 butena, mana yang lebih stabil?

Ternyata yang lebih stabil adalah yang 2 butena.

Karena berdasarkan aturan Sidesafe, alkena yang lebih tersubstitusi itu lebih stabil.

Oke, fokusnya di C yang berikatan rangkap.

Jadi ini kalau saya tuliskan C berikatan rangkap ini, itu kan tadi mengikat 2H, ya.

Mengikat 2H, sedangkan yang ini mengikat 1H dan 1 ethyl.

Jadi ini mengikat 2H, ini mengikat 1H dan alkyl lah ya.

Saya nggak ngomongin alkylnya apa, bebas gitu.

Nah jadi ini secara total kita bisa bilang dia mengikat 3H dan 1R.

Nah, dilihat dia mengikat berapa R, berapa H.

Nah sedangkan untuk yang 2 butena, baik yang cis maupun yang trans.

Nah artinya yang lebih tersubstitusi, tersubstitusi itu artinya yang lebih banyak alkyl di sekitar dia,

Nah berdasarkan aturan SightShift itu, alkena yang lebih tersubstitusi itu lebih stabil.

Artinya ini ya, 2 butena lebih stabil dibandingkan 1 butena.

Nah jadi kalau diminta urutkan kestabilannya, berarti yang pertama trans 2 butena.

Ya, karena ini kan lebih stabil dibanding ini ya.

Kalau 1 butena emang nggak ada cis transnya ya.

Jadi dia nggak memenuhi syarat somer geometri.

Jadi urutannya tadi trans, kemudian cis, kemudian baru yang 1 butena.

Tadi kan itu berdasarkan aturan SightShift.

Nah pasti ada penjelasannya dong, kenapa alkena yang lebih tersubstitusi ini lebih stabil.

Nah alasan pertama adalah hiperkonjugasi.

Oke, di sini saya akan coba gambarkan alkena yang mengikat 1 alkil aja secara simpel ya.

Oke, nah ini interaksi antara ikatan V pada alkena,

itu dia akan membentuk orbital molekul ikatan yang melingkupi 4 gugus.

Jadi dia seolah-olah mengalami resonance.

Jadi ini seolah-olah dia ini ke sini, ini jadi ke sini.

Nah yang ini menjadi tunggal, tapi anionnya jadi di sini.