Pendahuluan

Asam dan Basa Mekanisme

Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Eliminasi

Reaksi Alekan dan Radikal

Alkohol dan Eter

Sistem Terkonjugasi Aromatik

Reaksi Karbonil dan Turunan Karboksilat

Tautomerisasi Keto Enol

Senyawa Nitrogen

Karbohidrat Lipid dan Makromolekul

Rangkuman Kimia Organik

Kimia Organik adalah studi yang membahas semua senyawa yang mengandung ikatan 

 yang memiliki karbon tetapi diklasifikasikan sebagai senyawa anorganik karena tidak mengandung 

. Kimia organik sangat terlibat dalam kehidupan, mulai dari plastik, pewarna, bensin, sandang, obat-obatan, bahkan hingga baterai.

Pada bab ini akan dibahas klasifikasi senyawa karbon, mulai dari jenis hingga penamaan serta isomer. Geometri juga merupakan hal penting untuk dibahas, yang tentunya melibatkan hibridisasi. Penggambaran struktur senyawa organik tentunya merupakan hal yang wajib untuk diperhatikan.

Karbon merupakan unsur yang spesial karena memiliki 4 elektron valensi. Karbon memiliki kemampuan untuk berikatan dengan dirinya sendiri dalam jumlah yang tidak terbatas (seperti grafit dan intan). Sifat ini disebut sebagai 

 Berdasarkan aturan oktet, karbon harus menerima/melepaskan 4 elektron untuk mencapai kestabilan gas mulia. Oleh karena itu dalam penggambaran stuktur, pastikan setiap karbon memiliki 4 ikatan.

Penamaan senyawa organik mengikuti jumlah karbon yang dimilikinya, berikut tabel yang harus diperhatikan:

Perhatikan rumus molekul untuk panjang karbon 1-3, hanya terdapat 1 kemungkinan penggambaran struktur, yaitu linear.

Kedua struktur merepresentasikan senyawa yang sama, ikatan tunggal dapat bebas berotasi.

Sedangkan untuk senyawa dengan 4 karbon dapat memiliki perbedaan struktur seperti berikut

Kedua struktur awal merepresentasikan senyawa yang sama, tetapi berbeda dengan senyawa paling kanan. Meskipun demikian, ketiganya memiliki rumus molekul yang sama 

, yaitu senyawa yang memiliki stuktur berbeda tetapi rumus molekul yang sama. 

 memiliki sifat yang cukup berbeda satu sama lain, sehingga penting untung diperhatikan.

Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron ikatan valensi (VSEPR), terdapat beberapa bentuk dasar yang bergantung kepada jumlah domain elektron yang ada disekitar atom, terutama karbon.

Karbon yang memiliki 4 domain dapat dikatakan terhibridisasi 

 karena terbentuk dari gabungan orbital 2s dan 3 orbital 2p tempat elektron valensinya berada. Sedangkan yang memiliki 3 domain disebut terhibridisasi 

, sehingga terdapat 1 orbital 2p yang tidak terhibridisasi. Orbital 2p ini yang kemudian saling berinteraksi dengan C 

 tetangganya membentuk ikatan kedua, yang dikenal dengan ikatan 𝛑. Adapun ikatan tunggal pertama dikenal dengan sebutan ikatan 

 Dengan demikian hibridisasi C yang memiliki 2 domain disebut sebagai 

 dengan tambahan 2 orbital 2p yang tidak terhibridisasi membentuk 2 ikatan 𝛑.

Perhatikan struktur dari paracetamol (panadol), obat pereda rasa nyeri diatas. Tentukan jumlah ikatan 

 dan 𝛑 yang terdapat pada senyawa tersebut

Struktur organik terkadang cukup besar dan kompleks sehingga memerlukan waktu yang cukup lama untuk menggambarnya. Berikut adalah penyederhanaan yang umum digunakan.

Struktur diatas dapat digambarkan secara sederhana menjadi seperti berikut

Perhatikan bahwa setiap bengkokan menandakan posisi karbon. Setiap ikatan 

 dihilangkan agar lebih jelas, tetapi atom selain karbon tetap dituliskan beserta hidrogen yang terikat pada mereka.

Asam lemak penting dalam perkembangan otak.

Perhatikan karbon biru, sudah terdapat 4 ikatan sehingga tidak ada lagi hidrogen pada karbon tersebut. Pada karbon hijau sudah terdapat tiga ikatan dengan karbon lain, sehingga ada 1 hidrogen pada karbon tersebut, yang pada umumnya ditulis sebagai gugus 

. Pada karbon ungu terdapat 2 ikatan dengan karbon lain, sehingga harus ada 2 hidrogen pada karbon tersebut untuk membuatnya menjadi oktet. Pada struktur terkondensasi ditulis sebagai gugus 

. Demikian pula pada karbon biru muda, hanya ada 1 ikatan dengan karbon lain sehingga harus terdapat 3 hidrogen lain, yang biasa disebut sebagai gugus metil 

. Pada senyawa organik rantai panjang, penulisan dapat disingkat dengan menggunakan tanda kurung disertai dengan jumlah unit berulang seperti pada karbon kuning. Terdapat notasi tambahan yang menyangkut orientasi 3D senyawa organik, seperti berikut:

Ikatan tebal dan putus-putus, serta ikatan gelombang.

Seperti yang diketahui sebelumnya, karbon yang terhibridisasi 

 memiliki geometri tetrahedral. Bila dua substituen berada pada bidang yang sama, dua substituen lain akan terarah ke luar bidang dengan salah satu menghadap kedepan(garis tebal) dan salah satunya lagi menghadap kebelakang(garis putus-putus). Apabila orientasi kedua substituen belum diketahui, dapat digunakan garis gelombang.

Gambarkan struktur garis dari senyawa triptofan diatas

, dapat pula terbentuk ikatan dengan atom lain. Ikatan-ikatan ini dapat memberikan sifat yang sangat berbeda untuk senyawa organik, sehingga fungsinya juga berubah. Hal yang menarik dari gugus fungsi adalah kereaktifannya akan selalu sama meskipun rantai karbon diperpanjang/diperpendek. Sebagai contoh, metanol

 memiliki sifat kimia yang sangat mirip meskipun jumlah karbonnya berbeda.

Berikut adalah beberapa gugus fungsi yang umum dijumpai:

Perhatikan bahwa meskipun karbon sudah mengikat heteroatom, jumlah ikatan pada karbon harus tetap 4.

Perhatikan struktur dari warfarin, obat pengencer darah diatas. Tentukan gugus fungsi apa saja yang terdapat pada senyawa tersebut

Setelah mengetahui gugus fungsi yang ada, penting untuk menentukan nama dari senyawa organik. Secara umum, berikut langkah-langkah yang harus dilakukan

Berikut adalah contoh penamaan senyawa organik tanpa gugus fungsi

Terlihat rantai karbon terpanjang paling lurus yang dimungkinkan adalah 7, tetapi terdapat dua kemungkinan penomoran, dimulai dari ujung kiri(biru) atau ujung kanan(merah). Oleh karena itu yang berpengaruh adalah posisi substituen. Bila digunakan penomoran biru, substituen akan terletak pada nomor 3, 4, dan 6. Sedangkan bila digunakan penomoran merah, substituen akan terletak pada nomor 2, 4, dan 5. Kemudian, kita urutkan substituen yang ada, yaitu metil pada nomor 2 dan 5, dan etil pada nomor 4. Sehingga nama senyawa ini adalah 

. Perhatikan bahwa etil didahulukan dari dimetil karena awalan “di” hanya menunjukkan jumlah bukan nama. Perhatikan pula perlu digunakan tanda sambung(-) bila angka diikuti dengan huruf, sedangkan huruf dengan huruf tidak perlu dan angka dengan angka memerlukan koma.

Untuk senyawa diatas, gugus fungsinya adalah keton. Keton harus mendapatkan nomor terendah yang paling mungkin, dalam kasus ini adalah 2. Kemudian perhatikan bahwa rantai utama haruslah yang paling panjang, sehingga penomoran biru dipilih dibandingkan penomoran merah. Sehingga nama dari senyawa ini adalah 

Berikan nama IUPAC yang sesuai untuk struktur diatas

Stereoisomer merupakan salah satu jenis isomer, tetapi memiliki perbedaan posisi pada ruang bukan posisi ikatan. Stereoisomer terbagi menjadi 2 jenis, yaitu pada karbon 

 mengikat 4 substituen berbeda. Karbon yang memenuhi sifat ini disebut sebagai 

 Isomer terjadi seperti pada tangan manusia, terdapat tangan kiri dan kanan yang tidak dapat saling dipertukarkan.

Pembuktian adanya proses ini dilakukan dengan penembakan cahaya terpolarisasi pada larutan senyawa yang diduga kiral. Apabila cahaya yang terpolarisasi memutar cahaya ke kanan, dikategorikan sebagai 

, yang berarti memutar ke kanan. Sedangkan apabila cahaya memutar kekiri, disebut 

Penentuan juga dapat dilakukan dengan aturan CIP (Cahn-Ingold-Prelog). Adapun prioritas penentuan adalah sebagai berikut:

Pada contoh (1), terlihat bahwa nitrogen memiliki nomor atom yang lebih besar dari karbon dan hidrogen sehingga memiliki prioritas yang lebih tinggi. Kemudian untuk karbon, terlihat karboksilat berikatan dengan oksigen yang memiliki nomor atom lebih tinggi dibandingkan hidrogen sehingga diberikan prioritas yang lebih tinggi. Kemudian bila dilihat berdasarkan urutan prioritas, akan berputar searah jarum jam, yaitu ke kanan, sehingga senyawa (1) adalah isomer (R) karena hidrogen yang merupakan prioritas terakhir menghadap ke belakang(putus-putus). Senyawa 1 merupakan asam amino alanin yang merupakan salah satu komponen penyusun jaring laba-laba.

Pada contoh (2) terlihat bahwa prioritas pertama jelas milik bromin yang massanya paling besar, kemudian disusul oleh kedua karbon, tetapi karbon di kanan berikatan pada karbon lain sedangkan karbon kiri hanya berikatan dengan hidrogen, sehingga prioritas karbon kanan lebih tinggi. Berdasarkan urutan prioritas, arah putaran adalah ke kanan (R), tetapi karena hidrogen menghadap kedepan, urutan harus dibalik sehingga untuk senyawa (2) dikategorikan sebagai isomer (S).

Pada contoh (3) terlihat oksigen memiliki prioritas yang lebih besar, dan karbon disebelah kanan lebih diprioritaskan dari karbon sebelah kiri karena ikatan ganda dihitung sebagai 2 ikatan, dan karbon sebelah kiri hanya mengikat 1 karbon saja. Dengan demikian senyawa (3) merupakan isomer (R).

Pelajari konsep-konsep penting dari materi Pendahuluan melalui rangkuman yang ringkas dan mudah dipahami dengan cepat.

Buat akun untuk lanjut membaca

Tes pemahamanmu dengan latihan ini!

Eksplor Astronotes Lainnya